Thay huấn luyện viên Giải_bóng_đá_Ngoại_hạng_Anh_1998–99

Liverpool đưa cựu huấn luyện viên tuyển Pháp Gérard Houllier để làm việc với Huấn luyện viên Roy Evans vào đầu mùa giải nhưng Evans rời câu lạc bộ vào tháng 11 khi đó chỉ còn Houllier phụ trách công việc duy nhất.

Tottenham Hotspur sa thải Christian Gross vào tháng 9 chưa đầy một năm dẫn dắt đội bóng. Thay thế ông George Graham của Leeds United, người mà cũng bị thay thế bởi ông David O'Leary sau đó.

Newcastle United sa thải Kenny Dalglish vào đầu mùa giải và thay thế bằng huấn luyện viên Ruud Gullit.

Everton bổ nhiệm Walter Smith người kế nhiệm ông Howard Kendall.

Blackburn Rovers sa thải Roy Hodgson vào tháng 11, khi đó đội bóng đang ở dưới đáy bảng xếp hạng. Bổ nhiệm trợ lý của Manchester United đó là Brian Kidd. Tuy nhiên, Blackburn Rovers cũng không tránh được việc họ bị xuống hạng vào cuối mùa giải.

Nottingham Forest sa thải Dave Bassett vào tháng 1 và đưa Ron Atkinson lên thay cho đến khi kết thúc mùa giải. Atkinson đã nghỉ hưu sau thất bại đưa đội bóng trụ hạng và đội trưởng tuyển Anh David Platt khi đó 33 tuổi lên làm huấn luyện viên kiêm cầu thủ.

Wimbledon: Huấn luyện viên Joe Kinnear đã thôi việc do vấn đề sức khỏe vào tháng 3. Huấn luyện viên Mick HarfordTerry Burton lên thay dẫn dắt đội bóng đến cuối mùa giải. Và ông Egil Olsen trở thành tân huấn luyện viên trưởng.